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Butyryl chloride → (+)-2-(4-(3-Butyryloxy-4,4,4-trifluoro-1-butenyl)phenyl)-5-decyloxypyrimidine

HRID 1735982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1735982
[OH:1][CH:2]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:3]=[CH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])=[CH:13][N:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[C:32](Cl)(=[O:36])[CH2:33][CH2:34][CH3:35]>N1C=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[C:32]([O:1][CH:2]([C:28]([F:30])([F:31])[F:29])[CH:3]=[CH:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]2[N:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])=[CH:13][N:12]=2)=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:36])[CH2:33][CH2:34][CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8855Butyryl chlorideHCID 54106197(-)-2-(4-(3-Hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butenyl)phenyl)-5-decyloxypyrimidine

Produkt 1

HCID 54507690(+)-2-(4-(3-Butyryloxy-4,4,4-trifluoro-1-butenyl)phenyl)-5-decyloxypyrimidineAusbeute 93,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.0 g of (-)-2-(4-(3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butenyl)phenyl)-5-decyloxypyrimidine was dissolved in 20 ml of pyridine. The solution was added with 0.5 g of butyryl chloride and stirred at 25°-30° C. for 4 hours. The reaction mixture was diluted with 100 ml of toluene and washed with 4N hydrochloric acid, water, a 5% sodium bicarbonate solution and water successively in that order, and then the toluene layer was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by subjecting it to silica gel column chromatography using toluene/ethyl acetate as eluent to obtain 1.08 g of (+)-2-(4-(3-butyryloxy-4,4,4-trifluoro-1-butenyl)phenyl)-5-decyloxypyrimidine.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 4N hydrochloric acid, water
  2. concentrationa 5% sodium bicarbonate solution and water successively in that order, and then the toluene layer was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da245b39780a4d72a7ea4b89e6fe94bb
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05539115

Notizen zur Reaktion

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