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2-Chlorobenzoyl chloride → 5-[(2-Chloro)benzoyl]-3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline

HRID 1736694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1736694
[CH:1]1([C:4]2[O:8][N:7]=[C:6]([C:9]3[N:10]=[CH:11][N:12]4[C:21]5[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=5)[NH:15][CH2:14][C:13]=34)[N:5]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:22][C:23]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:24]=1[C:25](Cl)=[O:26].CC1C=CN=C(N)C=1C.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C1COCC1>[Cl:22][C:23]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:24]=1[C:25]([N:15]1[C:16]2[C:21](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[N:12]2[CH:11]=[N:10][C:9]([C:6]3[N:5]=[C:4]([CH:1]4[CH2:3][CH2:2]4)[O:8][N:7]=3)=[C:13]2[CH2:14]1)=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 691102-Chlorobenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 99937443-(5-Cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxalineHCID 110078842-Amino-3,4-dimethylpyridine

Produkt 1

HCID 100706105-[(2-Chloro)benzoyl]-3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A slurry consisting of 3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline (XXXlII, EXAMPLE 88, 0.492 g), 2-chlorobenzoyl chloride (0.268 ml), dimethyl-aminopyridine (0.0538 g), diisopropylethylamine (0.368 g), and THF (9 ml) is stirred at 20°-25° for 1.5 hr. The mixture is then partitioned between ethyl acetate, aqueous sodium bicarbonate, and saline. The product is poorly soluble in both the organic and aqueous phases, filtration of the extraction solvents gives additional material. The crude product is then triturated with ethyl ether and dried to give the title compound, mp 254°-256°; MS (m/z) at 417, 419; IR (mineral oil) 1659, 1576, 1508, 765 and 1394; NMR (CDCl3) 8.16 δ.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is then partitioned between ethyl acetate, aqueous sodium bicarbonate, and saline
  2. filtrationaqueous phases, filtration of the extraction solvents
  3. customgives additional material
  4. customThe crude product is then triturated with ethyl ether
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e142efaeea8746dd96db0128beffead5
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05541324

Notizen zur Reaktion

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