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Potassium Carbonate → 4-(4-Chloro-2-fluoroanilino)-6-methoxy-7-[2-(2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)ethoxy]quinazoline

HRID 1737491
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1737491
[Cl:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:5]([NH:6][C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([OH:19])=[C:14]([O:17][CH3:18])[CH:15]=3)[N:10]=[CH:9][N:8]=2)=[C:4]([F:22])[CH:3]=1.Cl[CH2:24][CH2:25][N:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]1=[O:32].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:5]([NH:6][C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:19][CH2:24][CH2:25][N:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]4=[O:32])=[C:14]([O:17][CH3:18])[CH:15]=3)[N:10]=[CH:9][N:8]=2)=[C:4]([F:22])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 127048731-(2-Chloroethyl)pyridin-2(1H)-oneHCID 1355137204-(4-Chloro-2-fluorophenylamino)-7-hydroxy-6-methoxyquinazoline

Produkt 1

HCID 226250364-(4-Chloro-2-fluoroanilino)-6-methoxy-7-[2-(2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)ethoxy]quinazolineAusbeute 12,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4-chloro-2-fluoroanilino)-7-hydroxy-6-methoxyquinazoline (300 mg, 0.94 mmol), (prepared as described for the starting material in Example 15), 1-(2-chloroethyl)-1,2-dihydro-2-pyridone (175 mg, 1.11 mmol), (J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3635), and potassium carbonate (260 mg, 1.9 mmol) in DMF (30 ml) was heated at 80° C. for 3 hours, allowed to cool to ambient temperature and stirred for a further 18 hours. The mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried (MgSO4) and the solvent removed by evaporation. The residue was purified by column chromatography eluting with methylene chloride/methanol/triethylamine mixtures (100/0/0 increasing to 70/30/0.5) to give 4-(4-chloro-2-fluoroanilino)-6-methoxy-7-[2-(2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)ethoxy]quinazoline (50 mg, 12%).

Aufarbeitung

  1. custom(prepared
  2. temperatureto cool to ambient temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe extract was washed with water
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customthe solvent removed by evaporation
  7. customThe residue was purified by column chromatography
  8. washeluting with methylene chloride/methanol/triethylamine mixtures (100/0/0 increasing to 70/30/0.5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7864add21e34b46897f657a156393e9
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05962458

Notizen zur Reaktion

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