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Water → 7-((2-Bromo-4-pyridyl)methoxy)-4-(4-chloro-2-fluoroanilino)-6-methoxyquinazoline

HRID 1737561
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1737561
[Cl:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:5]([NH:6][C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([OH:19])=[C:14]([O:17][CH3:18])[CH:15]=3)[N:10]=[CH:9][N:8]=2)=[C:4]([F:22])[CH:3]=1.[Br:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([CH2:30]Br)[CH:27]=[CH:26][N:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[Br:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([CH2:30][O:19][C:13]2[CH:12]=[C:11]3[C:16]([C:7]([NH:6][C:5]4[CH:20]=[CH:21][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=4[F:22])=[N:8][CH:9]=[N:10]3)=[CH:15][C:14]=2[O:17][CH3:18])[CH:27]=[CH:26][N:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 129548062-Bromo-4-(bromomethyl)pyridineHCID 1355137204-(4-Chloro-2-fluorophenylamino)-7-hydroxy-6-methoxyquinazoline

Produkt 1

HCID 226250397-((2-Bromo-4-pyridyl)methoxy)-4-(4-chloro-2-fluoroanilino)-6-methoxyquinazolineAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4-chloro-2-fluoroanilino)-7-hydroxy-6-methoxyquinazoline (950 mg, 3 mmol), (prepared as described for the starting material in Example 24), 2-bromo-4-bromomethylpyridine (765 mg, 3 mmol) and potassium carbonate (2.38 g 17 mmol) in DMF (10 ml) was heated at 80° C. for 2 hours. The mixture was allowed to cool, poured into water and extracted with ethyl acetate. The combined extracts were dried (MgSO4) and the solvent removed by evaporation and azeotroped with toluene. The residue was triturated with ethyl acetate/hexane and the solid product collected by filtration, washed with ethyl acetate/hexane and dried to give 7-((2-bromo-4-pyridyl)methoxy)-4-(4-chloro-2-fluoroanilino)-6-methoxyquinazoline (647 mg, 44%).

Aufarbeitung

  1. custom(prepared
  2. temperatureto cool
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined extracts were dried (MgSO4)
  5. customthe solvent removed by evaporation
  6. customazeotroped with toluene
  7. customThe residue was triturated with ethyl acetate/hexane
  8. filtrationthe solid product collected by filtration
  9. washwashed with ethyl acetate/hexane
  10. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb903a27ab0b4128be286705dde24597
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05962458

Notizen zur Reaktion

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