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Hydrochloric Acid → 4-cyano-7-fluoro-N,5-dimethyl-6-phenyl-N-(2-phenylethyl)-1,3-benzoxazole-2-carboxamide

HRID 17384
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17384
C[Al](C)C.[CH3:5][NH:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[C:15]([C:17]1[C:22]2[N:23]=[C:24]([C:26]([O:28]CC)=O)[O:25][C:21]=2[C:20]([F:31])=[C:19]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[C:18]=1[CH3:38])#[N:16].Cl>ClCCl>[C:15]([C:17]1[C:22]2[N:23]=[C:24]([C:26]([N:6]([CH3:5])[CH2:7][CH2:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)=[O:28])[O:25][C:21]=2[C:20]([F:31])=[C:19]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[C:18]=1[CH3:38])#[N:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11503N-MethylbenzeneethanamineHCID 16682925TrimethylaluminumHCID 51041426Ethyl 4-cyano-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 685850784-cyano-7-fluoro-N,5-dimethyl-6-phenyl-N-(2-phenylethyl)-1,3-benzoxazole-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Under nitrogen atmosphere, trimethylaluminium (1.03 M n-hexane solution, 1.80 ml, 1.85 mmol) was dropwise added at room temperature to a dichloromethane (3 ml) solution of N-methylphenethylamine (269 μl, 1.85 mmol), and stirred for 25 minutes. Subsequently, a dichloromethane (3 ml) solution of ethyl 4-cyano-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-2-carboxylate (I-111) (300 mg, 925 μl) was dropwise added and stirred for 14.5 hours. After the reaction, aqueous 1 N hydrochloric acid solution was added to the reaction liquid with cooling with ice, followed by stirring at room temperature, and the reaction liquid was extracted with chloroform.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 14.5 hours
  2. additionwas added to the reaction liquid
  3. temperaturewith cooling with ice
  4. stirringby stirring at room temperature
  5. customthe reaction liquid
  6. extractionwas extracted with chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c23cc3f34664b59a15fc35c79f1eae3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737166B2

Notizen zur Reaktion

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