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Sodium Hydroxide → 1-(2-Chloro-3-methylphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazine

HRID 1738805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1738805
[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[Cl:11][C:12]1[C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([C:27]2[CH:32]=[C:31]([O:33][CH3:34])[C:30]([O:35][CH3:36])=[C:29]([O:37][CH3:38])[CH:28]=2)=O)[CH2:21][CH2:20]1.[OH-].[Na+]>C(OCC)C.O1CCCC1>[Cl:11][C:12]1[C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[N:19]1[CH2:20][CH2:21][N:22]([CH2:25][C:27]2[CH:32]=[C:31]([O:33][CH3:34])[C:30]([O:35][CH3:36])=[C:29]([O:37][CH3:38])[CH:28]=2)[CH2:23][CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 15434661[4-(2-Chloro-3-methylphenyl)piperazine-1-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanoneHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 102938041-(2-Chloro-3-methylphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazineAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of aluminum chloride (0.279 g, 2.09 mmol) in anhydrous diethyl ether (20 mL) is added dropwise to a suspension of lithium aluminum hydride (0.238 g, 6.27 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (20 mL) at 0° C. and stirred for 0.5 hour. To this mixture is added dropwise a solution of [4-(2-chloro-3-methylphenyl)piperazine-1-yl]-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)methanone (2.12 g, 5.23 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (20 mL). The suspension is stirred for 2 hours at 0° C., followed by dropwise addition of 2N sodium hydroxide. The mixture is filtered through Celite and concentrated in vacuo. The resulting product is purified by MPLC on silica gel eluting with 40% ethyl acetate/hexane to give 1.74 g of the title compound as a white solid; mp 112-113° C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe suspension is stirred for 2 hours at 0° C.
  2. filtrationThe mixture is filtered through Celite
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resulting product is purified by MPLC on silica gel eluting with 40% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0b67009c3ca46a29ac3c7874d219f19
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05965560

Notizen zur Reaktion

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