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Hydrochloric Acid → Methyl 3-fluoro-4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)cinnamate

HRID 1739044
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1739044
Br[CH:2]([CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][C:16]2[N:17]=[C:18]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[O:19][C:20]=2[CH3:21])=[C:10]([F:28])[CH:9]=1)[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].C1CCN2C(=NCCC2)CC1.Cl>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:6][O:5][C:3](=[O:4])[CH:2]=[CH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][C:16]2[N:17]=[C:18]([C:22]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[O:19][C:20]=2[CH3:21])=[C:10]([F:28])[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 10983188Methyl 2-bromo-3-[3-fluoro-4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)phenyl]propionate

Produkt 1

HCID 54362890Methyl 3-fluoro-4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)cinnamateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-bromo-3-[3-fluoro-4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)phenyl]propionate (14.2 g), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) (4.83 g) and toluene (150 ml) was stirred at 80 to 90° C. for 2 hours, and then poured into 2N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give methyl3-fluoro-4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-cinnamate (10.0 g, 86%). This product was recrystallized from dichloromethane-methanol. Colorless prisms, mp: 167-168° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-517f058724e54185a5c961abad8528ab
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05965589

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