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Benzyl chloroformate → (2R,3S)-N-carbobenzyloxy-beta-phenyl isoserine methyl ester

HRID 1739445
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1739445
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[C@H:4]([OH:13])[C@H:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[NH2:6].Cl[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)=[O:17]>N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[C@H:4]([OH:13])[C@H:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[NH:6][C:16]([O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)=[O:17]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 10176516(2R,3S)-3-Phenylisoserine methyl ester

Produkt 1

HCID 22865499(2R,3S)-N-carbobenzyloxy-beta-phenyl isoserine methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2R,3S)-β-phenyl isoserine methyl ester (2) (Preparation 1, 2 mM) in pyridine containing a small amount of DMAP is cooled in an ice bath and treated with benzyl chloroformate (0.8 ml). After stirring at room temperature overnight, the reaction is diluted with ethyl acetate, washed with 5% aqueous sodium bisulfate, dried and evaporated. The product is obtained pure by silica gel chromatography in ethyl acetate-hexane mixtures. Mp 120-121° C. NMR(CDCl3, TMS): δ3.26 (m, 1H); 3.79 (s, 3H); 4.47 (m, 1H); 5.06 (m, 2H); 5.27 (d, 1H); 5.75 (m, 1H); 7.20-7.50 (m, 10 H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 5% aqueous sodium bisulfate
  2. customdried
  3. customevaporated
  4. customThe product is obtained pure by silica gel chromatography in ethyl acetate-hexane mixtures

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8cdc3bb31283470097d63ac4194387a2
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05965739

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