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Phenyl Isothiocyanate → 6-Nitro2,3-dioxo-1,2,3,4,7,10-hexahydro-8H-pyrido[3,4-f]quinoxaline-9-carbothioic Acid Phenylamide

HRID 1739675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1739675
[N+:1]([C:4]1[C:13]2[N:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=2[C:11]2[C:6](=[N:7][C:8](=[O:19])[C:9](=[O:18])[N:10]=2)[CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:20]1([N:26]=[C:27]=[S:28])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[C:20]1([NH:26][C:27]([N:14]2[CH2:15][CH2:16][C:17]3[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][C:6]4[NH:7][C:8](=[O:19])[C:9](=[O:18])[NH:10][C:11]=4[C:12]=3[CH2:13]2)=[S:28])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7673Phenyl IsothiocyanateHCID 8471TriethylamineHCID 727442526-Nitropyridoquinoxalinedione

Produkt 1

HCID 154347146-Nitro2,3-dioxo-1,2,3,4,7,10-hexahydro-8H-pyrido[3,4-f]quinoxaline-9-carbothioic Acid Phenylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the 6-nitropyridoquinoxalinedione (0.1 g, 0.38 mmol), phenylisothiocyanate (70 μL), triethylamine (70 μL) in DMF (5 mL) was stirred at 60° C. for 24 hours. The mixture was poured onto water and allowed to stand. The precipitate was collected by filtration, washed with water and ether, and dried in vacuo to give product (130 mg) as a beige solid; mp 270-274° C., nmR, IR.

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was poured onto water
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with water and ether
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14f3f6e8517d4040b4b7d4ed5cd21ce1
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05968928

Notizen zur Reaktion

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