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Sodium borohydride → (+/-)-6-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]-1-methyl-4-(3-propoxyphenyl)-2(1H)-quinolinone

HRID 1739829
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1739829
[Cl:1][C:2]1[CH:31]=[CH:30][C:5]([C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[N:14]([CH3:18])[C:13](=[O:19])[CH:12]=[C:11]3[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH:21]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>CO.C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:6]([OH:7])[C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[N:14]([CH3:18])[C:13](=[O:19])[CH:12]=[C:11]3[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH:21]=2)=[CH:30][CH:31]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 218374796-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-4-(3-propoxyphenyl)-2(1H)-quinolinone

Produkt 1

HCID 21837484(+/-)-6-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]-1-methyl-4-(3-propoxyphenyl)-2(1H)-quinolinoneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of interm. (7-i) (3.55 g) in methanol (20 ml) and THF (20 ml) was cooled. Sodium borohydride (0.37 g) was added portionwise. The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, hydrolized and extracted with DCM. The organic layer was separated, dried (MgSO4), filtered and the solvent was evaporated till dryness, yielding 3.5 g (100%) of (±)-6-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]-1-methyl-4-(3-propoxyphenyl)-2(1H)-quinolinone (interm. 7-j).

Aufarbeitung

  1. extractionhydrolized and extracted with DCM
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was evaporated till dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-518d7e08f5634b4fa1b3c339ea6c09e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05968952

Notizen zur Reaktion

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