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Dimethylamine → 7-Fluoro-2-(dimethylamino)-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile

HRID 17401
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17401
Cl[C:2]1[O:3][C:4]2[C:5](=[C:7]([C:19]#[N:20])[C:8]([CH3:18])=[C:9]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[C:10]=2[F:11])[N:6]=1.[CH:21]([N:24](C(C)C)[CH2:25]C)(C)C.CNC>ClCCl>[F:11][C:10]1[C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[C:8]([CH3:18])[C:7]([C:19]#[N:20])=[C:5]2[C:4]=1[O:3][C:2]([N:24]([CH3:25])[CH3:21])=[N:6]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 674DimethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 510414292-Chloro-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 685846257-Fluoro-2-(dimethylamino)-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrileAusbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

2-Chloro-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-cabonitrile (I-130) (0.20 g, 0.70 mmol) was dissolved in dichloromethane (7 ml), then diisopropylethylamine (0.15 ml, 0.88 mmol), dimethylamine (2.0 M tetrahydrofuran solution, 0.50 ml, 1.00 mmol) were added. After stirring in a sealed tube at an external temperature of about 60° C. for 3 hours, this was diluted with dichloromethane. After washing with water and drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was evaporated away under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane) to obtain a colorless solid (0.18 g, 87%).

Aufarbeitung

  1. washAfter washing with water
  2. dry with materialdrying over anhydrous sodium sulfate
  3. customthe solvent was evaporated away under reduced pressure
  4. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82d35c9b1e364f908b3a284a20e81a39
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737166B2

Notizen zur Reaktion

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