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4-Toluenesulfonyl chloride → 4-Methoxy-2-p-toluenesulfonyloxymethylpyridine

HRID 1741007
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1741007
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([O:9][CH3:10])[CH:6]=[CH:5][N:4]=1.[C:11]1([CH3:21])[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17](Cl)(=[O:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:10][O:9][C:7]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]([CH2:2][O:1][S:17]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:11]([CH3:21])=[CH:12][CH:13]=2)(=[O:19])=[O:18])[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 10820596(4-Methoxy-pyridin-2-yl)-methanol

Produkt 1

HCID 218343624-Methoxy-2-p-toluenesulfonyloxymethylpyridineAusbeute 103,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The 2-hydroxymethyl-4-methoxypyridine, (3.48 g, 0.024 mol) was dissolved in 50 ml CH2Cl2 and cooled to 0° C. The p-toluenesulfonyl chloride (5.7 g, 0.03 mol) was added followed by triethylamine (5 g), in 10 ml of CH2Cl2. After 15 minutes, the reaction was stirred at room temperature for one hour. The reaction was diluted with CH2Cl2 (200 ml) and washed with water. The organic layer was separated and dried with MgSO4, filtered and concentrated to afford 7.3 g of crude subtitle compound suitable for further use.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-529afc0034b9436f8c06c3d3605ef849
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05972972

Notizen zur Reaktion

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