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Hydrochloric Acid → 6-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1'-methyl-5-nitrospiro[benzofuran-3,4'-piperidine]

HRID 1741033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1741033
[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][C:5]2([C:11]3[CH:12]=[C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:14]=[CH:15][C:10]=3[O:9][CH2:8]2)[CH2:4][CH2:3]1.ClC1C=CC(O[CH2:25][C:26]#[N:27])=CC=1.CC(C)([O-])C.[K+].Cl>CN(C=O)C.O>[C:26]([CH2:25][C:14]1[C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:12][C:11]2[C:5]3([CH2:8][O:9][C:10]=2[CH:15]=1)[CH2:6][CH2:7][N:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4]3)#[N:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3064442-(4-Chlorophenoxy)acetonitrileHCID 105385022,3-Dihydro-1'-methyl-5-nitrospiro[benzofuran-3,4'-piperidine]HCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 186900676-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1'-methyl-5-nitrospiro[benzofuran-3,4'-piperidine]Ausbeute 43,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,3-Dihydro-1'-methyl-5-nitrospiro[benzofuran-3,4'-piperidine] (D4, 0.70 g, 2.8 mmol) and 4-chlorophenoxyacetonitrile (0.90 g, 5.4 mmol) were dissolved in dry DMF (15 ml) and added to potassium t-butoxide (1.60 g, 14.3 mmol). The mixture was stirred under Ar for 6 h, diluted with water (150 ml), acidified (5M HCl) and washed with ethyl acetate. It was then basified (saturated K2CO3 solution) and extracted with ethyl acetate. This extract was dried (Na2SO4) and evaporated to give the title compound (0.35 g, 43%) still containing some spirocyclic starting material (ca 30%, NMR).

Aufarbeitung

  1. washwashed with ethyl acetate
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThis extract was dried (Na2SO4)
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-faf7daee96834e59bec7dd25cdbefa36
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05972951

Notizen zur Reaktion

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