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Ethanethiol → 2-(4-Hydroxyphenyl)-3-[4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]benzoyl]-6-hydroxybenzofuran

HRID 1741202
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1741202
C[O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[O:10][C:11]3[CH:34]=[C:33]([O:35]C)[CH:32]=[CH:31][C:12]=3[C:13]=2[C:14](=[O:30])[C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][CH2:23][N:24]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Al+3].C(S)C>C(Cl)CCl>[OH:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[O:10][C:11]3[CH:34]=[C:33]([OH:35])[CH:32]=[CH:31][C:12]=3[C:13]=2[C:14](=[O:30])[C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:21][CH2:22][CH2:23][N:24]3[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29]3)=[CH:19][CH:20]=2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6343EthanethiolHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 9891548HCID 9891548, Verbindung

Produkt 1

HCID 99557562-(4-Hydroxyphenyl)-3-[4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]benzoyl]-6-hydroxybenzofuran

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title product was prepared by the demethylation of 2-(4-methoxyphenyl)-3-[4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]benzoyl]-6-methoxybenzofuran, the product of Example 1a, supra. In a 250 ml three-neck round bottom flask were combined ethylene chloride (50 ml) and aluminum trichloride (9.60 g, 72 mmol) and ethanethiol (6.39 g, 103 mmol) to create a pale yellow liquid. To this liquid was then added the product of Example la (5.00 g, 10.3 mmol) in a gradual fashion. A red oil precipitated and the mixture was stirred for about 20 minutes. After cooling the reaction mixture in an ice bath 100 ml of tetrahydrofuran was added and the mixture was allowed to stir until all of the oil had gone into solution.

Aufarbeitung

  1. customIn a 250 ml three-neck round bottom flask were combined
  2. additionTo this liquid was then added the product of Example la (5.00 g, 10.3 mmol) in a gradual fashion
  3. customA red oil precipitated
  4. temperatureAfter cooling the reaction mixture in an ice bath 100 ml of tetrahydrofuran
  5. additionwas added
  6. stirringto stir until all of the oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb290794d8e1432689b6b2b3b8c0768d
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05972888

Notizen zur Reaktion

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