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1,2-Dichloroethane → 3-t-Butoxycarbonylamino-2-(RS)-[1-(4-cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]acetylamino-propionic acid methyl ester

HRID 1741475
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1741475
[C:1]([C:3]1[CH:18]=[CH:17][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:12]([CH2:13][C:14]([OH:16])=O)=[CH:11][N:10]=[CH:9]2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[CH3:19][O:20][C:21](=[O:33])[CH:22]([NH2:32])[CH2:23][NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26].C1C=C2C(N(O)N=NC2=CC=1)=O.C(N(CC)CC)C.C(Cl)CCl>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:19][O:20][C:21](=[O:33])[CH:22]([NH:32][C:14](=[O:16])[CH2:13][C:12]1[N:8]([CH2:7][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:18][CH:17]=2)[CH:9]=[N:10][CH:11]=1)[CH2:23][NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:31])[CH3:30])=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 730263-hydroxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-oneHCID 3442239Methyl 2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoateHCID 184336301-(4-Cyanobenzyl)imidazole-5-acetic acid

Produkt 1

HCID 67571752
3-t-Butoxycarbonylamino-2-(RS)-[1-(4-cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]acetylamino-propionic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [1-(4-cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]acetic acid (607 mg, 1.64 mmol), 3-t-Butoxycarbonylamino-2(RS)-aminopropionic acid methyl ester (352 mg, 1.61 mmol), HOOBT (319 mg, 1.96 mmol), and triethylamine (0.54 ml, 3.87 mmol) in DMF (13 ml) at 0° C., was added EDC (2.67 g, 13.9 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 18 hrs, diluted with EtOAc and the organic layer washed with sat. aq NaHCO3, brine, dried (Na2SO4). and the solvent evaporated in vacuo to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer washed with sat. aq NaHCO3, brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. customand the solvent evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fb96b5ba6bb42ae81b72661a79b73d0
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05972984

Notizen zur Reaktion

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