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Sodium borohydride → HCID 53845926, Verbindung

HRID 1742419
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1742419
[O:1]=[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3]1.[BH4-].[Na+]>CO>[OH:1][CH:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 22755584HCID 22755584, Verbindung

Produkt 1

HCID 53845926HCID 53845926, VerbindungAusbeute 84,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of acetic acid 1-oxo-indan-5-yl ester (2700 mg, 14.2 mmol) in MeOH (20 mL) at 0° C. was added sodium borohydride (760 mg, 20 mmol). The reaction mixture was stirred for 2 hours, quenched with saturated aqueous NH4Cl (20 mL) and diluted with ethyl acetate (500 mL). The organic solution was washed with saturated aqueous NaHCO3 (50 mL) and saturated aqueous NaCl (50 mL), dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to give 2.3 grams of the desired product. 1H NMR (250 MHz, CDCl3): d 7.35 (d, 2 H), 6.90 (m, 2 H), 5.2 (t, 1 H), 3.0 (m, 1 H), 2.8 (m, 1 H), 2.5 (m, 1 H), 2.3 (s, 3 H), 1.95 (1 H, m).

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated aqueous NH4Cl (20 mL)
  2. additiondiluted with ethyl acetate (500 mL)
  3. washThe organic solution was washed with saturated aqueous NaHCO3 (50 mL) and saturated aqueous NaCl (50 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a782773c85e04e8bb3bce2113b80cf34
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05338740

Notizen zur Reaktion

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