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Ethyl 4-piperidinecarboxylate → Ethyl 1-(4-cyano-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazol-2-yl)piperidine-4-carboxylate

HRID 17428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17428
Cl[C:2]1[O:3][C:4]2[C:5](=[C:7]([C:19]#[N:20])[C:8]([CH3:18])=[C:9]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[C:10]=2[F:11])[N:6]=1.[NH:21]1[CH2:31][CH2:30][CH:24]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])[CH2:23][CH2:22]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>ClCCl>[C:19]([C:7]1[C:5]2[N:6]=[C:2]([N:21]3[CH2:31][CH2:30][CH:24]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])[CH2:23][CH2:22]3)[O:3][C:4]=2[C:10]([F:11])=[C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:8]=1[CH3:18])#[N:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70770Ethyl 4-piperidinecarboxylateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 510414292-Chloro-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 68584803Ethyl 1-(4-cyano-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazol-2-yl)piperidine-4-carboxylateAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

2-Chloro-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile (I-130) (0.20 g, 0.70 mmol) was dissolved in dichloromethane (10 ml), then ethyl isonipecotate (0.12 ml, 0.78 mmol) and diisopropylethylamine (0.15 ml, 0.88 mmol) were added, followed by heating under reflux for 3 hours. This was diluted with dichloromethane, washed with water, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated away under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane:methanol=100:1) to obtain a yellow oil (0.27 g, 94%).

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. temperatureunder reflux for 3 hours
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customThe solvent was evaporated away under reduced pressure
  6. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane:methanol=100:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c621a90cb5f249d28996c6376a931ddc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737166B2

Notizen zur Reaktion

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