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Hydrochloric Acid → 1-(pyrrolidin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid hydrochloride

HRID 1743001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1743001
[ClH:1].C([N:9]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]2[CH:18]=[C:17]([C:19]([OH:21])=[O:20])[N:16]=[N:15]2)[CH2:10]1)C1C=CC=CC=1.Cl>CO.[Pd]>[ClH:1].[C:19]([C:17]1[N:16]=[N:15][N:14]([CH:11]2[CH2:12][CH2:13][NH:9][CH2:10]2)[CH:18]=1)([OH:21])=[O:20]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 19006014N-benzyl-3-(4-carboxy-1,2,3-triazol-1-yl)pyrrolidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 190059671-(pyrrolidin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-benzyl-3-(4-carboxy-1,2,3-triazol-1-yl)pyrrolidine hydrochloride (1 g, 0.0033 mol) in methanol (50 ml) was added 10% Pd/C (100 mg) and conc. HCl (0.5 ml). The suspension was hydrogenated at r.t. and 50 psi pressure for 20 hrs. The Pd/C was removed by filtration and the solution was concentrated. The residue was recrystallized from methanol/ether to obtain white crystalline title compound. Yield: 650 mg (93.25%). 1H NMR (D2O) δ: 2.51-3.56 (m, 2H), 3.62-3.75 (m, 2H), 3.92-4.00 (m, 2H), 5.52-5.67 (m, 1H), 8.67 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customwas hydrogenated at r.t.
  2. customThe Pd/C was removed by filtration
  3. concentrationthe solution was concentrated
  4. customThe residue was recrystallized from methanol/ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5222646fcecf469987b93e251d85dda3
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05342846

Notizen zur Reaktion

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