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(5S,6S)-6-Cyclohexylmethyl-3-isopropylidene-5-hydroxypiperidine-2-one → HCID 19751082, Verbindung

HRID 1743066
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1743066
[CH:1]1([CH2:7][C@@H:8]2[NH:13][C:12](=[O:14])[C:11](=[C:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH2:10][C@@H:9]2[OH:18])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[H][H]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH:1]1([CH2:7][CH:8]2[NH:13][C:12](=[O:14])[CH:11]([CH:15]([CH3:16])[CH3:17])[CH2:10][CH:9]2[OH:18])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14991453(5S,6S)-6-Cyclohexylmethyl-3-isopropylidene-5-hydroxypiperidine-2-oneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 19751082HCID 19751082, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product of Example 5 (24.7 g, 98.4 retool) in 500 mL of ethyl acetate was treated with 2.5 g of dry palladium on carbon and hydrogenated at 4 atmospheres of hydrogen for 4 hours at ambient temperature. The reaction mixture was filtered and concentrated to a white foamy solid which was taken on without further purification. m.p. 97°-99° C. [α]D =-95.1° (c=1.075, CHCl3). IR (KBr) 3605, 3400, 2925, 1642 cm-1. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ6.3 (bs, 1H), 4.11 (m, J=4.5, 1H), 3.47 (m, 1H), 2.72 (bs, 1H), 2.5 (m, 1H), 2.3 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 1.8-1.5 (m, 8H), 1.43-1.12 (m, 6H), 0.97 (d, 3H), 0.87 (m, 3H). 13C NMR (75.5 Hz, CDCl3) ppm 174.2, 67.1, 52.6, 44.3, 37.7, 34.5, 33.8, 32.4, 27.6, 26.4, 26.3, 26.2, 26.0, 20.2, 17.4.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated to a white foamy solid which
  3. customwas taken on without further purification
  4. customm.p. 97°-99° C. [α]D =-95.1° (c=1.075, CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-617a7c7e9db645ac995a24ee8239dc3c
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05342981

Notizen zur Reaktion

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