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Acetic Acid → 2-Trimethylsilanylethyl (s)-4-(-2-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxypent-4-enyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1743269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1743269
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@:9]([C:29]([O:31]C)=[O:30])([CH2:26][CH:27]=[CH2:28])[CH2:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][CH2:20][CH2:21][Si:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(OC(NC(C(OC)=O)(CC=C)C[C@@H]1CCCCN1C(OCC[Si](C)(C)C)=O)=O)(C)(C)C.C[Si](C=[N+]=[N-])(C)C.C(O)(=O)C>CO.CCCCCC>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@:9]([C:29]([OH:31])=[O:30])([CH2:26][CH:27]=[CH2:28])[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH2:13][N:14]([C:17]([O:19][CH2:20][CH2:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:24])=[O:18])[CH2:15][CH2:16]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 167693Trimethylsilyldiazomethane2×HCID 909187592-Trimethylsilanylethyl (s)-4-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylpent-4-enyl)piperidine-1-carboxylateHCID 1317253752-Trimethylsilanylethyl (s)-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylpent-4-enyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 90861707
2-Trimethylsilanylethyl (s)-4-(-2-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxypent-4-enyl)piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

2-Trimethylsilanylethyl (S)-4-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylpent-4-enyl)piperidine-1-carboxylate 1.1 g of 2-trimethylsilanylethyl (S)-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylpent-4-enyl)piperidine-1-carboxylate were dissolved in 33 ml of methanol and cooled to 0° C. 2.3 ml of a 2 N solution of trimethylsilyldiazomethane in hexane were added dropwise. The mixture was allowed to reach room temperature in the course of 3 h, and then a further 2.3 ml of the trimethylsilyldiazomethane solution were added dropwise. The mixture was stirred for 1 h and then the reaction was stopped by adding 1 ml of acetic acid. After stirring for 30 min, the solvents are removed in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel.

Aufarbeitung

  1. customto reach room temperature in the course of 3 h
  2. stirringAfter stirring for 30 min
  3. customthe solvents are removed in vacuo
  4. customthe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfe639ea030042e9978ad5ce7fd222ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07008957B2

Notizen zur Reaktion

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