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Ethanol → HCID 22239012, Verbindung

HRID 1743358
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1743358
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]#[N:21])=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.NN.[CH2:25](O)[CH3:26]>[Ni]>[CH2:25]([NH:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:10]1[C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[N:8]([CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[N:9]=1)[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 222390171-Benzyl-3-(3-cyanopropyl)indazole

Produkt 1

HCID 22239012HCID 22239012, VerbindungAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 935NickelKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-benzyl-3-(3-cyanopropyl)indazole (100 mg, 0.35 mM) in ethanol (10 ml) was stirred at room temperature and Raney nickel (approx. 100 mg, wet weight) was added. The resulting suspension was warned to 65° C. and hydrazine hydrate (0.1 ml, 87 mg) added carefully. The mixture was stirred at 70° C. for a further 2 hr then cooled and filtered through celite. Solvent was removed in vacuo and the residue purified by chromatography on silica (chloroform/methanol 9:1) to give the title product as a clear oil (25 mg, 26%).

Aufarbeitung

  1. customwas warned to 65° C.
  2. temperaturethen cooled
  3. filtrationfiltered through celite
  4. customSolvent was removed in vacuo
  5. customthe residue purified by chromatography on silica (chloroform/methanol 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e29daf820b2474094b4dcef7348b42c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07009056B2

Notizen zur Reaktion

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