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Dichloromethane → 4-[3-(3-Benzyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-2-hydroxypropoxy]benzonitrile

HRID 1743703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1743703
[CH2:1]([N:8]1[CH2:14][CH:13]2[NH:15][CH:10]([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[O:16]1[CH2:18][CH:17]1[CH2:19][O:20][C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([C:25]#[N:26])=[CH:23][CH:22]=1.C(Cl)Cl>CC(O)C.O>[CH2:1]([N:8]1[CH2:14][CH:13]2[N:15]([CH2:18][CH:17]([OH:16])[CH2:19][O:20][C:21]3[CH:28]=[CH:27][C:24]([C:25]#[N:26])=[CH:23][CH:22]=3)[CH:10]([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 27643014-(2-Oxiranylmethoxy)benzenecarbonitrileHCID 124305943-Benzyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane

Produkt 1

HCID 222354394-[3-(3-Benzyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-2-hydroxypropoxy]benzonitrileAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-benzyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane (3.46 g, 17.1 mmol; from Preparation B, step (e) above) and 4-(2-oxiranylmethoxy)benzonitrile (3.00 g, 17.1 mmol; prepared as described in international patent application WO 99/31100) in 2-propanol (70 mL) and H2O (7 mL) was stirred at 60° C. for 22 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo. The residue was dissolved in CH2Cl2 (200 mL) and washed with water (50 mL) and brine (50 mL). The organic layer was dried (NaSO4), filtered and concentrated in vacuo to give the crude product. Flash chromatography on silica gel eluting with CH2Cl2:CMA (8:1) gave 5.74 g (89%) of the sub-title compound as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in CH2Cl2 (200 mL)
  3. washwashed with water (50 mL) and brine (50 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried (NaSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customto give the crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22d5a7ff5b8b457da924a510e450c6b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07012074B2

Notizen zur Reaktion

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