StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → Tert-butyl 4-[2'-(2-{[(cyanomethyl)amino]carbonyl}-4-methylpentyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]-1-piperazinecarboxylate

HRID 1744073
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1744073
Br[C:2]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:3]=1[CH2:4][CH:5]([CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]#[N:11])=[O:7].[C:20]([O:24][C:25]([N:27]1[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36](B(O)O)=[CH:35][CH:34]=2)[CH2:29][CH2:28]1)=[O:26])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>CN(C=O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[C:10]([CH2:9][NH:8][C:6]([CH:5]([CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[CH2:4][C:3]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:2]=1[C:36]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([N:30]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:25]([O:24][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:26])[CH2:32][CH2:31]2)=[CH:38][CH:37]=1)=[O:7])#[N:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 52330144-(4-BOC-Piperazino)phenylboronic acidHCID 222361892-(2-bromobenzyl)-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide

Produkt 1

HCID 22235962Tert-butyl 4-[2'-(2-{[(cyanomethyl)amino]carbonyl}-4-methylpentyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]-1-piperazinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator2×HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To 2-(2-bromobenzyl)-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide (260 mg, 0.805 mmol) and 4-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]phenylboronic acid (275 mg, 0.886 mmol) in DMF (10 mL) under dry nitrogen was added aqueous sodium carbonate (2 M, 1.2 mL, 2.42 mmol) followed by the catalyst PdCl2(dppf) (25 mg, 0.025 mmol). The reaction was heated to 90° C. for 0.5 hours and more PdCl2(dppf) (25 mg, 0.025 mmol) was added and the reaction mixture was heated for another 4 hours. Water was added and the product extracted with ether (2×), dried over Na2SO4, concentrated in vacuo, and purified by flash chromatography over silica gel (EtOAc/Hex, 35/65) to afford tert-butyl 4-[2′-(2-{[(cyanomethyl)amino]carbonyl}-4-methylpentyl)[1,1 ′-biphenyl]-4-yl]-1-piperazinecarboxylate.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated for another 4 hours
  2. extractionthe product extracted with ether (2×)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by flash chromatography over silica gel (EtOAc/Hex, 35/65)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a6f68e372b1441dbc2a21c8b365f9e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07012075B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion