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Triethylamine → 1-[(2-bromophenyl)sulfanyl]-N-(cyanomethyl)cyclohexanecarboxamide

HRID 1744084
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1744084
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:8][C:9]1([C:15]([OH:17])=O)[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]1.CN(C(O[N:26]1N=[N:33][C:28]2C=CC=N[C:27]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Cl.NCC#N.CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:8][C:9]1([C:15]([NH:33][CH2:28][C:27]#[N:26])=[O:17])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11491918Aminoacetonitrile hydrochlorideHCID 222359741-[(2-Bromophenyl)sulfanyl]cyclohexanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 222358561-[(2-bromophenyl)sulfanyl]-N-(cyanomethyl)cyclohexanecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-[(2bromophenyl)sulfanyl]cyclohexanecarboxylic acid (77 mg, 0.24 mmol), HATU (99 mg, 0.26 mmol) and aminoacetonitrile hydrochloride (33 mg, 0.35 mmol) in DMF (3 mL) was added Et3N (0.1 mL, 0.72 mmol). The mixture was stirred overnight, then partitioned between ethyl acetate and 1 M HCl. The organic phase was washed with water, 1 M NaOH and brine, then dried over MgSO4 and concentrated to give 1-[(2-bromophenyl)sulfanyl]-N-(cyanomethyl)cyclohexanecarboxamide.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and 1 M HCl
  2. washThe organic phase was washed with water, 1 M NaOH and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac78328672304683824ad0b5563a54d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07012075B2

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