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Hydrochloric Acid → N-(4-{4-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]phenyl}-3-methylisoxazol-5-yl)leucine

HRID 1744140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1744140
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]3[C:21]([CH3:35])=[N:22][O:23][C:24]=3[NH:25][C@H:26]([C:31]([O:33]C)=[O:32])[CH2:27][CH:28]([CH3:30])[CH3:29])=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Li+].[OH-].Cl>CO>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:20]3[C:21]([CH3:35])=[N:22][O:23][C:24]=3[NH:25][C@H:26]([C:31]([OH:33])=[O:32])[CH2:27][CH:28]([CH3:30])[CH3:29])=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 69153222methyl N-(4-{4-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]phenyl}-3-methylisoxazol-5-yl)leucinate

Produkt 1

HCID 69152769N-(4-{4-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]phenyl}-3-methylisoxazol-5-yl)leucine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To methyl N-(4-{4-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]phenyl}-3-methylisoxazol-5-yl)leucinate (450 mg, 0.926 mmol) in MeOH (15 mL) was added an aqueous solution of LiOH (2.0 M, 2.3 mL, 4.6 mmol) and the reaction mixture was stirred overnight. The reaction was acidified (pH=4–5) with aqueous 10% HCl, the product extracted with EtOAc (3×), dried over Na2SO4, concentrated in vacuo and purified by flash chromatography over silica gel (AcOH(EtOAc/Hex, 1/29/70) to afford N-(4-{4-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]phenyl}-3-methylisoxazol-5-yl)leucine.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product extracted with EtOAc (3×)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. custompurified by flash chromatography over silica gel (AcOH(EtOAc/Hex, 1/29/70)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dece672c7e54352b2b941fef0a0ee01
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07012075B2

Notizen zur Reaktion

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