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Triethylamine → HCID 71230584, Verbindung

HRID 1746274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1746274
Cl[C:2](OC1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)=[O:3].[C:14]([O:18][CH2:19][CH3:20])(=[O:17])[NH:15][NH2:16].C(N(CC)CC)C.Cl.[NH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][NH:34][C:35](=[O:44])[O:36][CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1>C1COCC1.O>[O:3]=[C:2]([NH:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][NH:34][C:35](=[O:44])[O:36][CH2:37][C:38]1[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)[NH:16][NH:15][C:14]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 20064Hydrazinecarboxylic acid, ethyl esterHCID 821294-Nitrophenyl chloroformateHCID 13120301N-Carbobenzoxy-1,4-diaminobutane Hydrochloride

Produkt 1

HCID 71230584HCID 71230584, VerbindungAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To 4-nitrophenyl chloroformate (1.008 g, 5.00 mmol) in THF (25.000 mL) at 0° C. was added ethyl carbazate (0.521 g, 5 mmol) and triethylamine (2.218 mL, 16.00 mmol). The mixture was stirred at 0° C. for 1 hour. Benzyl 4-aminobutylcarbamate hydrochloride (1.552 g, 6.00 mmol) was then added. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour, water was then added, extracted twice with ethyl acetate, dried over MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by silica gel chromatography (40-100% ethyl acetate/heptane) giving ethyl 4,11-dioxo-13-phenyl-12-oxa-2,3,5,10-tetraazatridecan-1-oate (I-9a: 965 mg, 55%) as a white solid. LC-MS (M+1) 353.2, t=0.94 minute.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 1 hour
  2. extractionextracted twice with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product was purified by silica gel chromatography (40-100% ethyl acetate/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30a84aef214f40339e15fbd10c2cfe04
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09149541B2

Notizen zur Reaktion

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