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Water → (R)-3-(1-Amino-7-trifluoromethoxy-isoquinolin-6-yl)-2-[(S)-2-oxo-3-(2-pyrrolidin-1-yl-thiazole-5-sulfonylamino)-pyrrolidin-1-yl]-propionic acid hydrochloride

HRID 1746847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1746847
[ClH:1].C([O:5][C:6](=[O:45])[C@H:7]([N:25]1[CH2:29][CH2:28][C@H:27]([NH:30][S:31]([C:34]2[S:38][C:37]([N:39]3[CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40]3)=[N:36][CH:35]=2)(=[O:33])=[O:32])[C:26]1=[O:44])[CH2:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][C:18]=1[O:19][C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[C:15]([NH2:24])=[N:14][CH:13]=[CH:12]2)CC.O>Cl>[ClH:1].[NH2:24][C:15]1[C:16]2[C:11](=[CH:10][C:9]([CH2:8][C@@H:7]([N:25]3[CH2:29][CH2:28][C@H:27]([NH:30][S:31]([C:34]4[S:38][C:37]([N:39]5[CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40]5)=[N:36][CH:35]=4)(=[O:33])=[O:32])[C:26]3=[O:44])[C:6]([OH:45])=[O:5])=[C:18]([O:19][C:20]([F:22])([F:21])[F:23])[CH:17]=2)[CH:12]=[CH:13][N:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 89644260(R)-3-(1-Amino-7-trifluoromethoxy-isoquinolin-6-yl)-2-[(S)-2-oxo-3-(2-pyrrolidin-1-yl-thiazole-5-sulfonylamino)-pyrrolidin-1-yl]-propionic acid propyl ester hydrochloride2×

Produkt 1

HCID 71584487(R)-3-(1-Amino-7-trifluoromethoxy-isoquinolin-6-yl)-2-[(S)-2-oxo-3-(2-pyrrolidin-1-yl-thiazole-5-sulfonylamino)-pyrrolidin-1-yl]-propionic acid hydrochlorideAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 600 mg (0.82 m.mole) of (R)-3-(1-Amino-7-trifluoromethoxy-isoquinolin-6-yl)-2-[(S)-2-oxo-3-(2-pyrrolidin-1-yl-thiazole-5-sulfonylamino)-pyrrolidin-1-yl]-propionic acid propyl ester hydrochloride (compound of example 3) in 20 ml of 1N hydrochloric acid is heated at 80° C. for 4 h. The reaction mixture is evaporated to dryness. The crude material is taken up in acetone, and the precipitate formed is filtered, washed with acetone and dried under vacuum. 510 mg of a white powder containing 1.7 moles of HCl and 2 moles of H2O are collected (90% yield)

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is evaporated to dryness
  2. customthe precipitate formed
  3. filtrationis filtered
  4. washwashed with acetone
  5. customdried under vacuum
  6. customare collected (90% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be27bd96cc4a4644ad4d2c586a8dde1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150544B2

Notizen zur Reaktion

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