StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Lithium Hydroxide → tert-butyl 4-((5R,7R)-7-hydroxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1746939
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1746939
C([O:4][C@H:5]1[C:9]2[N:10]=[CH:11][N:12]=[C:13]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:16][CH2:15]3)[C:8]=2[C@H:7]([CH3:27])[CH2:6]1)(=O)C.[Li+].[OH-]>C1COCC1>[OH:4][C@H:5]1[C:9]2[N:10]=[CH:11][N:12]=[C:13]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:16][CH2:15]3)[C:8]=2[C@H:7]([CH3:27])[CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 66618061tert-butyl 4-((5R,7R)-7-acetoxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59580343tert-butyl 4-((5R,7R)-7-hydroxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-((5R,7R)-7-acetoxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate (0.144 g, 0.383 mmol) in THF (4 mL) was added LiOH (3M, 2 mL). The mixture was stirred at room temperature for 6 hours and then quenched with 2N HCl (3 mL). The solvent was removed and the residue was purified by silica gel chromatography, eluting with ethyl acetate to give tert-butyl 4-((5R,7R)-7-hydroxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate (89 mg, 70%). %). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 8.52 (s, 1H), 5.48 (br, 1H), 5.14 (m, 1H), 3.82-3.40 (m, 9H), 2.20 (m, 2H), 1.49 (s, 9H), 1.19 (d, J=6.8 Hz, 3H). MS (APCI+) [M+H] +335.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 2N HCl (3 mL)
  2. customThe solvent was removed
  3. customthe residue was purified by silica gel chromatography
  4. washeluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93e2f74bd24c47d9860c978e1e15f0d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150549B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion