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Benzene, 2-fluoro-4-methyl-1-nitro- → (S)-3-(5-Methyl-2-nitro-phenylamino)-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester

HRID 1747292
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747292
F[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9].Cl.[CH2:13]([O:15][C:16](=[O:28])[CH2:17][C@@H:18]([NH2:27])[CH2:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[CH3:14].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:13]([O:15][C:16](=[O:28])[CH2:17][C@@H:18]([NH:27][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH2:19][CH2:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 67966Benzene, 2-fluoro-4-methyl-1-nitro-HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67359326(S)-3-Amino-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 59497545(S)-3-(5-Methyl-2-nitro-phenylamino)-5-phenyl-pentanoic acid ethyl esterAusbeute 56,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-Fluoro-4-nitrotoluene (0.7 g, 4.5 mmol) in DMF (5 mL) were added (S)-3-Amino-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester hydrochloride (1.2 g, 4.5 mmol) and DIPEA (1.6 g, 9.0 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 48 h. The reaction mixture was then diluted with ethyl acetate and washed with water (×4). The organic phase was then dried over Na2SO4 and concentrated to afford an orange solid. The resulting residue was Purified by silica gel prep TLC using 4:1 Hexanes:ethyl acetate as an eluent to afford 0.9 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (×4)
  2. dry with materialThe organic phase was then dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customto afford an orange solid
  5. customThe resulting residue was Purified by silica gel prep TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-272b25c17459421388c7594fe89901f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150556B2

Notizen zur Reaktion

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