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Ethyl propiolate → (E)-3-[3-(4-Methyl-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-acrylic acid ethyl ester

HRID 1747311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747311
[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:9]([CH2:11][N:12]3[C:16]4[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=4[NH:14][C:13]3=[O:21])=[CH:8][S:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:22]([O:26][CH2:27][CH3:28])(=[O:25])[C:23]#[CH:24]>C(C#N)(C)=O.CN(C=O)C.CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH2:27]([O:26][C:22](=[O:25])/[CH:23]=[CH:24]/[N:14]1[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[N:12]([CH2:11][C:9]2[C:10]3[C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=3[S:7][CH:8]=2)[C:13]1=[O:21])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 12182Ethyl propiolateHCID 594973791-(4-Methyl-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one

Produkt 1

HCID 59497619(E)-3-[3-(4-Methyl-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-acrylic acid ethyl esterAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 694302-OxopropiononitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-Methyl-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one (0.1 g, 0.34 mmol) in AcCN (2 mL) and DMF (1 mL) were added ethyl propiolate (0.04 mL, 0.34 mmol) and DMAP (0.02 mL, 0.17 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. When the reaction was complete, the reaction mixture was diluted with CH2Cl2 and washed with water. The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated. The resulting residue was purified by silica gel prep TLC using 95:5 CH2Cl2:MeOH as an eluent to afford 0.11 g of the desired product as a white solid. LCMS (ESMS): m/z 393.13 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel prep TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-013705c8404a44b3936d326b5018f2b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150556B2

Notizen zur Reaktion

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