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Hydrochloric Acid → 2-[3-(4-Methyl-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-ethanesulfonic acid

HRID 1747342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747342
C1([O:7][S:8]([CH2:11][CH2:12][N:13]2[C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=3[N:15]([CH2:22][C:23]3[C:24]4[C:31]([CH3:32])=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:25]=4[S:26][CH:27]=3)[C:14]2=[O:33])(=[O:10])=[O:9])C=CC=CC=1.[OH-].[Na+].Cl.O>C(O)C.C1COCC1.CO.C(Cl)Cl>[CH3:32][C:31]1[C:24]2[C:23]([CH2:22][N:15]3[C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=4[N:13]([CH2:12][CH2:11][S:8]([OH:10])(=[O:9])=[O:7])[C:14]3=[O:33])=[CH:27][S:26][C:25]=2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 594973292-[3-(4-Methyl-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-ethanesulfonic acid phenyl ester

Produkt 1

HCID 594975382-[3-(4-Methyl-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-ethanesulfonic acidAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

2-[3-(4-Methyl-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-ethanesulfonic acid phenyl ester (25 mg, 0.052 mmol) is dissolved in ethanol (1.0 mL) and THF (1.0 mL), 2.0N NaOH solution (1.0 mL) is added into it and the mixture is warmed up to 80° C. for 3 hr. Then 1.0 M HCl solution (5.0 mL) is added along with water (15 mL). The mixture is extracted with EtOAc (3×35 mL) and the organic layers are combined, dried (MgSO4) and concentrated to give crude product. The crude is then dissolved in 10% MeOH in CH2Cl2 and purified by column chromatography eluting with 10% MeOH in CH2Cl2 to give 12 mg (58%) of 2-[3-(4-Methyl-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-ethanesulfonic acid. LCMS (ESMS): m/z 403.08 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture is extracted with EtOAc (3×35 mL)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give crude product
  5. custompurified by column chromatography
  6. washeluting with 10% MeOH in CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f292c58bf2ec4f9aaadaed2d4b891af3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150556B2

Notizen zur Reaktion

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