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Potassium Carbonate → HCID 59497398, Verbindung

HRID 1747360
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747360
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH2:5][CH:6]([N:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[NH:12][C:11]1=[O:19])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH3:2].[Cl:21][C:22]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][N+](C)(C)C)=[C:27]2[C:23]=1[C:24]([CH3:38])=[C:25]([CH3:37])[N:26]2[CH3:36].[I-].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH2:5][CH:6]([N:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=2[N:12]([CH2:31][C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:22]([Cl:21])=[C:23]3[C:27]=2[N:26]([CH3:36])[C:25]([CH3:37])=[C:24]3[CH3:38])[C:11]1=[O:19])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 30165Iodide IonHCID 594972633-(2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-hexanoic acid ethyl esterHCID 59497533HCID 59497533, Verbindung

Produkt 1

HCID 59497398HCID 59497398, VerbindungAusbeute 15 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-(2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-hexanoic acid ethyl ester (93 mg, 0.34 mmol) in DMF (10 ml) was added (4-chloro-1,2,3-trimethyl-1H-indol-7-ylmethyl)-trimethyl-ammonium; iodide (132 mg, 0.34 mmol) followed by potassium carbonate (140 mg, 1.01 mmol). The resulting mixture was warmed at 100° C. over night and cooled to ambient temperature. The reaction was diluted with water and ethyl acetate. The layers were separated and the organic phase was dried (MgSO4), filtered and concentrated to give the crude product. Purification via preparative TLC (1 mm silica gel, 20% EtOAc/hexanes) gave 25 mg (15%) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. customThe layers were separated
  3. dry with materialthe organic phase was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give the crude product
  7. customPurification via preparative TLC (1 mm silica gel, 20% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12b159c4f00c45c79cb5db142acbd952
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150556B2

Notizen zur Reaktion

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