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Sodium Carbonate → 5-(2-Fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one

HRID 1747794
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747794
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](=[O:8])[NH:6][CH:7]=1.[F:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[Li+]>[Cl-].[Na+].O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O.C(O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[F:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](=[O:8])[NH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 433294Lithium ChlorideHCID 5995285-Bromo-2-hydroxypyridineHCID 27343542-Fluorophenylboronic acid

Produkt 1

HCID 203000835-(2-Fluorophenyl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

5-Bromopyridin-2(1H)-one (1.04 g), (2-fluorophenyl)boronic acid (0.924 g), sodium carbonate (1.40 g), lithium chloride (0.560 g) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.347 g) were suspended in a mixed solvent of toluene (26.4 mL), ethanol (6.6 mL) and water (6.6 mL), and the suspension was stirred at 100° C. for 17 hr under an argon atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with brine, extracted with ethyl acetate, diluted with THF, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, concentrated, and purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane→ethyl acetate/methanol) to give the title compound (0.0563 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. additiondiluted with THF
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane→ethyl acetate/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64b2d526362140e299911951c3ff6874
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150588B2

Notizen zur Reaktion

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