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5-(2-Fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one → HCID 68014909, Verbindung

HRID 1747795
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747795
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11](=[O:14])[NH:12][CH:13]=1.[C:15]1([N:21]2[C:25](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:24][CH:23]=[N:22]2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>N1C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11](=[O:14])[N:12]([C:25]2[N:21]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[N:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 203000835-(2-Fluorophenyl)pyridin-2(1H)-oneHCID 580723671-Phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole2×

Produkt 1

HCID 68014909HCID 68014909, VerbindungAusbeute 1,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8895Cupric acetateKatalysator2×HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

5-(2-Fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one (0.0281 g), 1-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (0.0802 g) and copper(II) acetate (0.0539 g) were suspended in pyridine (1.48 mL), and the suspension was stirred at room temperature for 12 hr and further at 90° C. for 6 hr. To the reaction mixture were added 1-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (0.0802 g) and copper(II) acetate (0.0539 g) at room temperature, and the mixture was heated under reflux for 1.5 days. The reaction mixture was cooled to room temperature, purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) and recrystallized from ethyl acetate/hexane to give the title compound (0.0007 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 1.5 days
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  4. custompurified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)
  5. customrecrystallized from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6be20cb2754e4d27ae7be73d6d938390
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150588B2

Notizen zur Reaktion

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