StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 1-benzyl-5-methoxy-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-4(1H)-one

HRID 1747800
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747800
[CH2:1]([N:8]1[CH:13]=[C:12]([O:14][CH3:15])[C:11](=[O:16])[C:10](Cl)=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:18]1([N:24]2[C:28](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:27][CH:26]=[N:25]2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C(=O)([O-])O.[Na+].CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.Cl[Pd]Cl>[CH2:1]([N:8]1[CH:13]=[C:12]([O:14][CH3:15])[C:11](=[O:16])[C:10]([C:28]2[N:24]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 580723671-Phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 866865601-benzyl-3-chloro-5-methoxypyridazin-4(1H)-one

Produkt 1

HCID 680149051-benzyl-5-methoxy-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-4(1H)-oneAusbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11714597
Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Benzyl-3-chloro-5-methoxypyridazin-4(1H)-one (13.6 g), 1-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (22.0 g), potassium carbonate (51.0 g) and bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II) (1.92 g) were suspended in toluene (330 mL) and water (33.0 mL), and the mixture was heated under reflux for 24 hr under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, concentrated, and recrystallized from ethyl acetate/hexane to give the title compound (15.1 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 24 hr under a nitrogen atmosphere
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customrecrystallized from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0325d7fa555496986cc62edf613e191
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150588B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion