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Methanol → HCID 66748513, Verbindung

HRID 1747930
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1747930
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH:17]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[C:5]([NH2:8])=[N:6][CH:7]=1.[H-].[Na+].Cl[CH2:29][CH2:30][S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32].CO>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([C:22]([F:25])([F:23])[F:24])[CH:17]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[C:5]2[N:6]([CH:7]=1)[CH2:29][CH2:30][S:31](=[O:33])(=[O:32])[N:8]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 15385Ethanesulfonylchloride, 2-chloro-HCID 24758Sodium hydrideHCID 66748985HCID 66748985, Verbindung

Produkt 1

HCID 66748513HCID 66748513, VerbindungAusbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-chloro-3-(4-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yloxy)phenyl)pyridin-2-amine (220 mg) in THF (dry) (10 mL) was added to a mixture of NaH (60%, 120 mg) and 2-chloroethanesulfonyl chloride (294 mg) in THF (dry) (10 mL) at room temperature. The mixture was stirred at 70° C. for 1 hr. MeOH and NH silica gel were added and the mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (NH silica gel, eluted with MeOH in EtOAc) to give the titled compound (253 mg) as a white solid. The solid was crystallized from CH3CN-IPE to give a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by column chromatography (NH silica gel, eluted with MeOH in EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4cf4ff3245794b048f1f9cf4c2aaecc5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150591B2

Notizen zur Reaktion

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