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Sulfuric Acid → 1,2-Benzisothiazole-3-carboxylic acid, 6-bromo-5-fluoro-, methyl ester

HRID 1748197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748197
[Br:1][C:2]1[C:13]([F:14])=[CH:12][C:5]2[C:6]([C:9]([OH:11])=[O:10])=[N:7][S:8][C:4]=2[CH:3]=1.OS(O)(=O)=O.[C:20]([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CO.O>[Br:1][C:2]1[C:13]([F:14])=[CH:12][C:5]2[C:6]([C:9]([O:11][CH3:20])=[O:10])=[N:7][S:8][C:4]=2[CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 67983543HCID 67983543, Verbindung

Produkt 1

HCID 679839131,2-Benzisothiazole-3-carboxylic acid, 6-bromo-5-fluoro-, methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Bromo-5-fluorobenzo[d]isothiazole-3-carboxylic acid (I-25D) (57 mg, 0.21 mmol) was suspended in dry methanol (5 mL) and H2SO4 (0.2 mL) and refluxed for 3 hours. After this time the reaction was cooled to room temperature and diluted with water (3 mL) and neutralized with 5% aquesou Na2CO3 and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to yield methyl 6-bromo-5-fluorobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate (I-25E). MS 289.9 and 291.9 (M+1; Br79/Br81 isotope pattern).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b6247c6fcc648d79fd1844626e3fea5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150568B2

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