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Water → diethyl 1-(3-azido-2,2-difluoropropyl)-1H-indole-2,6-dicarboxylate

HRID 1748292
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748292
[F:1][C:2]([F:35])([CH2:23]OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)[CH2:3][N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH:11]=2)[CH:6]=[C:5]1[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19].[N-:36]=[N+:37]=[N-:38].[Na+].O>CN(C=O)C>[N:36]([CH2:23][C:2]([F:35])([F:1])[CH2:3][N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH:11]=2)[CH:6]=[C:5]1[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])=[N+:37]=[N-:38]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 86682393diethyl 1-(2,2-difluoro-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}propyl)-1H-indole-2,6-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 86682394diethyl 1-(3-azido-2,2-difluoropropyl)-1H-indole-2,6-dicarboxylateAusbeute 119,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of diethyl 1-(2,2-difluoro-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}propyl)-1H-indole-2,6-dicarboxylate (4.7 g, 59% pure, 5.5 mmol) in DMF (40 mL) is added sodium azide (908 mg, 13.8 mmol). The mixture is heated at 95° C. for 40 h. Water (250 mL) is added and the mixture is extracted with EtOAc (3×250 mL). The organic layers are combined, washed with water (3×250 mL), dried (Na2SO4) and concentrated to afford the title crude compound (2.5 g) which is used in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with EtOAc (3×250 mL)
  2. washwashed with water (3×250 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7320d0e0dd343e9ad7f71585f952534
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150577B2

Notizen zur Reaktion

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