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Methylamine → 4-chloro-N-methyl-2-nitroaniline

HRID 1748334
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748334
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](F)=[C:4]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:3]=1.CN.C[CH2:15][N:16](C(C)C)C(C)C>CS(C)=O.O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:16][CH3:15])=[C:4]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6329MethylamineHCID 676604-Chloro-1-fluoro-2-nitrobenzeneHCID 81531Diisopropylethylamine

Produkt 1

HCID 27368364-chloro-N-methyl-2-nitroanilineAusbeute 81,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 8028
Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloro-1-fluoro-2-nitrobenzene (832 mg, 4.7 mmol) in DMSO (10 mL) is added a 2M solution of methylamine (3.56 mL, 7.1 mmol) in tetrahydrofuran, followed by Hunig's base (1.2 mL, 7.1 mmol). The reaction flask is sealed and heated to 80° C. for 16 h. The reaction is cooled to room temperature and poured over ice water. The resulting solid is isolated by filtration to afford the title compound (713 mg, 81%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction flask is sealed
  2. temperatureThe reaction is cooled to room temperature
  3. customThe resulting solid is isolated by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82fca2f2164c4eb1a6e08d0e642c13d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150577B2

Notizen zur Reaktion

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