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Potassium Carbonate → HCID 86692570, Verbindung

HRID 1748632
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748632
[CH3:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH3:13])=[CH:9][CH:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:14]([NH2:16])=[O:15].Br[C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([C:24]2([C:34]#[N:35])[CH2:33][CH2:32][C:27]3([O:31][CH2:30][CH2:29][O:28]3)[CH2:26][CH2:25]2)=[N:22][CH:23]=1.CN(CC)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1.[Cu]I.O>[C:34]([C:24]1([C:21]2[N:22]=[CH:23][C:18]([NH:16][C:14]([C:3]3[CH:4]=[N:5][N:6]([C:7]4[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH3:13])=[CH:11][CH:12]=4)[C:2]=3[CH3:1])=[O:15])=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:25][CH2:26][C:27]2([O:28][CH2:29][CH2:30][O:31]2)[CH2:32][CH2:33]1)#[N:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11723DimethylethylamineHCID 8080138HCID 8080138, VerbindungHCID 86692457HCID 86692457, Verbindung

Produkt 1

HCID 86692570HCID 86692570, VerbindungAusbeute 2,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

5-Methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide (786 mg) and 8-(5-bromopyridin-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile (1.12 g) described in Reference Example 82, copper (I) iodide (35 mg), N,N-dimethylethylamine (33 mg) and potassium carbonate in 1,4-dioxane (5 ml) was stirred at 100° C. for six hours. After the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified with a silica gel column chromatography to give the titled compound (42 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified with a silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c0cd5129d224ed8b6c92092a080f973
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150555B2

Notizen zur Reaktion

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