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5-Bromonicotinamide → HCID 86692599, Verbindung

HRID 1748658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748658
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]([NH2:10])=[O:9])[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.Br[C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]2([C:28]#[N:29])[CH2:27][CH2:26][C:21]3([O:25][CH2:24][CH2:23][O:22]3)[CH2:20][CH2:19]2)=[N:16][CH:17]=1.CN(CC)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1.[Cu]I.O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([CH:3]=1)[C:8]([NH:10][C:12]1[CH:17]=[N:16][C:15]([C:18]2([C:28]#[N:29])[CH2:27][CH2:26][C:21]3([O:22][CH2:23][CH2:24][O:25]3)[CH2:20][CH2:19]2)=[CH:14][CH:13]=1)=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 18085-BromonicotinamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11723DimethylethylamineHCID 86692457HCID 86692457, Verbindung

Produkt 1

HCID 86692599HCID 86692599, VerbindungAusbeute 13,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-bromopyridine-3-carboxamide (734 mg), 8-(5-bromopyridin-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile (1.18 g) described in Reference Example 82, copper (I) iodide (35 mg), N,N-dimethylethylamine (33 mg) and potassium carbonate (1.01 g) in 1,4-dioxane (5 ml) was stirred at 100° C. for six hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified with column chromatography to give 5-bromo-N-[6-(8-cyano-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)pyridin-3-yl]nicotinamide (213 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified with column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e15b4671fc7d41f3babb3d777d452c6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150555B2

Notizen zur Reaktion

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