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Triethylamine → N-methoxy-N-methyl-2-(1-phenylcyclobutyl)acetamide

HRID 1749157
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1749157
[C:1]1([C:7]2([CH2:11][C:12]([OH:14])=O)[CH2:10][CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl.[CH3:16][NH:17][O:18][CH3:19].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C>ClCCl.O>[CH3:19][O:18][N:17]([CH3:16])[C:12](=[O:14])[CH2:11][C:7]1([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[CH2:10][CH2:9][CH2:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 534291062-(1-Phenylcyclobutyl)acetic acid

Produkt 1

HCID 87134254N-methoxy-N-methyl-2-(1-phenylcyclobutyl)acetamide
Ausbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of Example 68C (2.0 g, 10.5 mmol), N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride (1.5 g, 15.8 mmol), HATU (4.8 g, 12.6 mmol) and triethylamine (2.1 g, 21.0 mmol) in 100 mL dichloromethane was stirred at room temperature overnight. The resulting mixture was diluted with water (100 mL) and the aqueous layer was extracted with dichloromethane (50 mL×3). The combined organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to afford yellow oil. The crude product was purified by reserve-phase C18 column chromatography (H2O/CH3OH=1:4) to afford desired compound (2.2 g, 9.4 mmol, 89.5%) of title compound. LC-MS: m/e=234.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with dichloromethane (50 mL×3)
  2. dry with materialThe combined organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto afford yellow oil
  6. customThe crude product was purified by reserve-phase C18 column chromatography (H2O/CH3OH=1:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-600fffcf91514aafb52f744ce5a63d84
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156788B2

Notizen zur Reaktion

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