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Diisopropylethylamine → 2-((4-(2,2-Difluoropropoxy)phenethyl)amino)-4-(((1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl)amino)pyrimidine-5-carbonitrile

HRID 1749465
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1749465
[OH:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@@H:5]([NH:8][C:9]2[C:14]([C:15]#[N:16])=[CH:13][N:12]=[C:11](S(C)(=O)=O)[N:10]=2)[CH2:4][C:3]1([CH3:22])[CH3:21].[F:23][C:24]([F:37])([CH3:36])[CH2:25][O:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][CH2:34][NH2:35])=[CH:29][CH:28]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[F:23][C:24]([F:37])([CH3:36])[CH2:25][O:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][CH2:34][NH:35][C:11]2[N:10]=[C:9]([NH:8][C@@H:5]3[CH2:6][CH2:7][C@H:2]([OH:1])[C:3]([CH3:22])([CH3:21])[CH2:4]3)[C:14]([C:15]#[N:16])=[CH:13][N:12]=2)=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 846810282-(4-(2,2-Difluoropropoxy)phenyl)ethanamineHCID 1181621034-(((1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl)amino)-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 1181621432-((4-(2,2-Difluoropropoxy)phenethyl)amino)-4-(((1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl)amino)pyrimidine-5-carbonitrileAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(((1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl)amino)-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-5-carbonitrile (90 mg, 0.28 mmol), 2-(4-(2,2-difluoropropoxyl)phenyl)ethanamine (70 mg crude) and DIEA (85 mg, 0.66 mmol) in THF (2 mL) was stirred at 100° C. in a microwave reactor for 1.5 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was concentrated and the residue was purified by standard methods to give the title product (38.6 mg, 0.084 mmol, 28% yield). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ (ppm) 8.15-7.97 (m, 1H), 7.15 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.87 (d, J=8.4 Hz, 2H), 4.39-4.22 (m, 1H), 4.12 (t, J=11.6 Hz, 2H), 3.66-3.49 (m, 2H), 3.41-3.35 (m, 1H), 2.88-2.77 (t, J=7.2 Hz, 2H), 1.96-1.82 (m, 1H), 1.80-1.42 (m, 8H), 1.03-0.95 (m, 6H). MS (ESI) m/z 460.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue was purified by standard methods

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c42e0835276849f1991683179c863a01
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156798B2

Notizen zur Reaktion

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