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Triethylamine → 4-(7-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yloxy)butyl methanesulfonate

HRID 1750076
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750076
[OH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]1[N:16]=[C:15]2[C:10]([CH2:11][CH2:12][C:13](=[O:17])[NH:14]2)=[CH:9][CH:8]=1.CCN(CC)CC.[CH3:25][S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27]>C(Cl)Cl>[CH3:25][S:26]([O:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]2[CH2:11][CH2:12][C:13](=[O:17])[NH:14][C:15]=2[N:16]=1)(=[O:28])=[O:27]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 210738467-(4-Hydroxybutoxy)-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 870843174-(7-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yloxy)butyl methanesulfonateAusbeute 96,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate 11 (140 mg, 0.593 mmol), Et3N (240 mg, 2.37 mmol) and methylsulfonyl chloride (102 mg, 0.89 mmol) was dissolved in DCM and the solution was stirred for 6 h at rt. The solution was then washed with water, brine, and dried over anhydrous Na2SO4. After filtration, the solvent was evaporated in vacuo to give 4-(7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yloxy)butyl methanesulfonate (intermediate 12) (180 mg, 96%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. washThe solution was then washed with water, brine
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationAfter filtration
  4. customthe solvent was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06e46d446cd4498aabe326cecd6e3edd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156822B2

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