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6-Chloro-8-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one → 8-Amino-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

HRID 1750144
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750144
Cl[C:2]1[CH:12]=[C:11]([N+:13]([O-])=O)[C:5]2[O:6][CH2:7][C:8](=[O:10])[NH:9][C:4]=2[CH:3]=1>CCO.[Pd]>[NH2:13][C:11]1[C:5]2[O:6][CH2:7][C:8](=[O:10])[NH:9][C:4]=2[CH:3]=[CH:2][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 116515356-Chloro-8-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

Produkt 1

HCID 115934888-Amino-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-oneAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Intermediate 57 (326 mg, 1.4 mmol) was dissolved in EtOH, then Pd/C (0.03 g) was added. The mixture was hydrogenated under H2 for 4 h at 50° C. The reaction mixture was filtered over Hyflo and the filtrate was concentrated in vacuo to give 8-amino-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one (intermediate 58) (83%) as a brown solid, which was used in the next step without any further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered over Hyflo
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56779accfbdc4bde94a89e23249d27ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156822B2

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