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Hydrochloric Acid → 2-Furan-2-ylmethyl-1-(2-methyl-cyclohexyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester

HRID 1750238
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750238
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][CH:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]2[CH3:17])=[C:6]([NH:18][C:19](=O)[CH2:20][C:21]2[O:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:5]=1.Cl.O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]2[N:10]([CH:11]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]3[CH3:17])[C:19]([CH2:20][C:21]3[O:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)=[N:18][C:6]=2[CH:5]=1)=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 867144453-(2-Furan-2-yl-acetylamino)-4-(2-methyl-cyclohexylamino)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 867144462-Furan-2-ylmethyl-1-(2-methyl-cyclohexyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl esterAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.48 g 3-(2-Furan-2-yl-acetylamino)-4-(2-methyl-cyclohexylamino)-benzoic acid methyl ester with 15 ml of 4M hydrochloric acid in dioxane were heated in a microwave reactor to 130° C. for 15 min. Water was added to the reaction mixture and the pH was adjusted to 7 by the addition of saturated sodium bicarbonate solution. The phases were separated, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate twice. The combined organic layers were dried over sodium sulphate, concentrated and 1.31 g (93%) of 2-Furan-2-ylmethyl-1-(2-methyl-cyclohexyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester were obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe phases were separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate twice
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05cb8cc9a9944122b1fbc6f10eaf3d7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156796B2

Notizen zur Reaktion

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