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Sodium Hydroxide → 2-(2-(1-(tert-butyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-yl)-3-phenylpropanoic acid

HRID 1750432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750432
[C:1]([N:5]1[C:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][CH:11]=2)=[C:8]([C:17]2[S:18][CH:19]=[C:20]([CH:22]([CH2:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)[C:23]([O:25]CC)=[O:24])[N:21]=2)[CH:7]=[N:6]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+]>C(O)C.C1COCC1.O.Cl>[C:1]([N:5]1[C:9]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([F:16])=[CH:14][CH:15]=2)=[C:8]([C:17]2[S:18][CH:19]=[C:20]([CH:22]([CH2:28][C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)[C:23]([OH:25])=[O:24])[N:21]=2)[CH:7]=[N:6]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86721274ethyl 2-(2-(1-(tert-butyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-yl)-3-phenylpropanoate

Produkt 1

HCID 867212752-(2-(1-(tert-butyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-yl)-3-phenylpropanoic acidAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixed solution of the compound (14 mg, 0.03 mmol) obtained in step 1 in ethanol (1.0 mL) and THF (1.0 mL) was added 1N aqueous sodium hydroxide solution (0.059 mL, 0.06 mmol) at room temperature, and the mixture was stirred at 60° C. for 3 hr. The reaction mixture was diluted with water, 1N hydrochloric acid was added until the mixture became pH 2-3, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give 2-(2-(1-(tert-butyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-yl)-3-phenylpropanoic acid (11.4 mg, 0.025 mmol, 87%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. additionwas added until the mixture
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. customdried
  5. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afdc700198664071a78b89fc81addd99
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156837B2

Notizen zur Reaktion

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