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Sodium Hydroxide → tert-Butyl N-(2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl}cyclopentyl)carbamate

HRID 1750534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750534
[F:1][C:2]([F:24])([F:23])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6](/[CH:9]=[C:10]2/[CH:11]([NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[CH2:12][CH2:13][CH2:14]/2)=[N:7][CH:8]=1.[OH-].[Na+].[H][H]>CO.[Pd]>[F:24][C:2]([F:1])([F:23])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:9][CH:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]2[NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:19])=[N:7][CH:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 118308075tert-Butyl N-[(2E)-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methylidene}cyclopentyl]carbamateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 118308149tert-Butyl N-(2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl}cyclopentyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938Palladium
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl N-[(2E)-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methylidene}cyclopentyl]carbamate (1.5 g, 4.38 mmol) in methanol (5 ml) was added palladium on carbon (10% wt, 50% wet, 300 mg) and 2M NaOH (5 ml). The resulting reaction was stirred under a balloon of hydrogen gas for 2 hours. The reaction was filtered through diatomaceous earth (commercially sold under the trade mark “Celite”) and concentrated in vacuo to afford the title compound. The resulting residue was purified by column chromatography (silica, 0-70% ethyl acetate/n-hexane) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction
  2. filtrationThe reaction was filtered through diatomaceous earth (
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fe2798a88a346f387fccdff2ea54d91
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156829B2

Notizen zur Reaktion

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