StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → N-(2-Methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]amino}cyclopentyl)-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzamide

HRID 1750649
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750649
Cl.[NH2:2][C:3]1([CH3:22])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]1[NH:8][C:9](=[O:21])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[N:16]1[N:20]=[CH:19][CH:18]=[N:17]1.Cl[C:24]1[CH:29]=[N:28][C:27]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:26][N:25]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CS(C)=O>[CH3:22][C:3]1([NH:2][C:24]2[CH:29]=[N:28][C:27]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:26][N:25]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]1[NH:8][C:9](=[O:21])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[N:16]1[N:17]=[CH:18][CH:19]=[N:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 189876452-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyrazineHCID 118025536N-(2-Amino-2-methylcyclopentyl)-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzamide hydrochloride2×

Produkt 1

HCID 118308141N-(2-Methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]amino}cyclopentyl)-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(2-amino-2-methylcyclopentyl)-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzamide hydrochloride (Intermediate 26; 287 mg, 1.01 mmol) in dry DMSO (3.4 ml) was added 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrazine (CAS number 799557-87-2; 202 mg, 1.11 mmol) and DIPEA (527 μl, 3.02 mmol). The reaction was stirred at 140° C. for 1 hour and was then partitioned between ethyl acetate and water. The organics were washed with water, brine, filtered through a hydrophobic frit and concentrated in vacuo. This was purified by column chromatography (silica, 0-100% ethyl acetate/petrol then 0-20% methanol/ethyl acetate) and was then recrystallised from ethyl acetate to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customwas then partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organics were washed with water, brine
  3. filtrationfiltered through a hydrophobic frit
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThis was purified by column chromatography (silica, 0-100% ethyl acetate/petrol
  6. custom0-20% methanol/ethyl acetate) and was then recrystallised from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5819463f7844d2a82a33a26b01fceb1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156829B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion