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Potassium Carbonate → 1-Fluoro-2-(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene

HRID 1750809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750809
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](B2OCCO2)=[CH:4][C:3]=1[C:13]([F:16])([F:15])[F:14].Br[C:18]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH2:19].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1COCC1.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:18]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH2:19])=[CH:4][C:3]=1[C:13]([F:14])([F:15])[F:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2726961-Propene, 2-bromo-3,3,3-trifluoro-HCID 866850642-(4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 866850651-Fluoro-2-(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzeneAusbeute 23,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of 2-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane (2.34 g, 10 mmol), 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-ene (2.10 g, 12 mmol), Pd(Ph3P)2Cl2 (0.281 g, 0.4 mmol) and K2CO3 (2.76 g, 20 mmol) in THF (30 mL) and H2O (15 mL) was heated at 70° C. overnight. Then the reaction mixture was cooled down to rt, added water and extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried with Na2SO4, concentrated to dryness to afford the crude product. It was further purified by column chromatography eluted with PE to afford the desired product (0.6 g, yield 23.3%) as light yellow oil. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.69-7.62 (m, 2H), 7.27-7.21 (t, 1H), 6.05 (d, 1H), 5.80 (d, 1H) ppm.

Aufarbeitung

  1. temperatureThen the reaction mixture was cooled down to rt
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. customto afford the crude product
  7. customIt was further purified by column chromatography
  8. washeluted with PE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9e2ae925bb54c359147a361671e07da
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156860B2

Notizen zur Reaktion

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